Napoli e Real Madrid si sono incontrati già una volta in Europa, in Coppa dei Campioni, al primo turno della stagione 1987/88, quella successiva al primo scudetto del Napoli. Si qualificarono le “merengues”. Questi i due precedenti, andata e ritorno:
16 settembre 1987-Real Madrid-Napoli 2-0. 19’ Michel (rig), 75’ De Napoli (autogol) (gara a porte chiuse). Fu un sorteggio maledetto quello dell’estate 1987. Fresco di scudetto, il Napoli esordì in Coppa dei Campioni contro il Real Madrid, già allora stellare. Il Santiago Bernabeu era però stato squalificato per un turno, con obbligo delle porte chiuse, per gli incidenti avvenuti l’anno precedente nella vittoriosa Coppa Uefa.
30 settembre 1987-Napoli-Real Madrid 1-1 9’ Francini, 44’ Butragueno