L’avventura di Massimiliano Allegri da giocatore del Napoli durò pochi mesi, ma arrivò in uno dei periodi più delicati della storia del club. Dopo il suo arrivo nel dicembre del 1997, la squadra affrontò un lungo ritiro a Forte dei Marmi nel tentativo di invertire una stagione nata male. L’ambiente, però, era particolarmente teso e il mercato di riparazione portò continui cambiamenti nella rosa, con gli arrivi, tra gli altri, del croato Asanovic e del serbo Stojak. Allegri collezionò appena sette presenze in Serie A con la maglia azzurra, le ultime della sua carriera nel massimo campionato. Quella stagione si concluse con la retrocessione del Napoli, mentre pochi anni più tardi il livornese avrebbe iniziato la sua brillante carriera da allenatore, prima a Cagliari e poi sulle panchine di Milan e Juventus.
