La storia al contrario tra Politano e il Milan inizia nel lontano 2016, quando – si legge su La Gazzetta dello Sport – il classe 1993 vestiva ancora la maglia del Sassuolo. Con un gol a San Siro (approfittando di un pasticcio di De Sciglio) nel 4-3 in favore dei rossoneri di Montella. L’anno successivo cambia l’allenatore del Milan, ma non il vizietto di Politano: i neroverdi fermano sull’1-1 la squadra di Gattuso proprio grazie al destro da fuori area dell’esterno. Quindi Matteo passa all’Inter e, per un anno mezzo, diventa sì un avversario del derby, ma non riesce a trovare la via della rete.
Una tregua che, però, è solo illusoria. Nel gennaio 2020 Politano si trasferisce infatti al Napoli e ricomincia a puntare il rossonero. Nel marzo 2021 è suo il diagonale che infila Donnarumma in un Meazza deserto causa Covid e, a conti fatti, fa perdere a Pioli il treno scudetto. Ma non è finita qui. L’anno dopo, sempre a San Siro, si ripete su rigore, spianando la strada al 2-1 finale per gli azzurri: questa volta i tifosi ci sono e, stufi del trattamento ‘speciale’ subito, lo subissano di fischi, memori anche del passato interista. Politano, da par suo, reagisce portandosi le mani alle orecchie e provocando il pubblico che, da quel momento in poi, gli riserva cori non proprio lusinghieri ogni volta che mette piede a Milano.