La rivalità subisce una brusca frenata per circa 20 anni, quando il divario tra Napoli e Milan cresce a dismisura. Il Napoli diventa una squadra ‘’ascensore’’ tra Serie A e B, mentre il Milan scrive la storia del calcio europeo. Nel 2007, quando le due squadre si ritroveranno in Serie A, il Napoli sarà appena una neo-promossa, mentre il Milan si laureerà campione d’Europa a fine anno.
Nel 2011, però, si torna ai vecchi fasti con il Napoli da favola di Walter Mazzarri e dei ‘’Tre Tenori’’ che terrà testa al Milan per tutto l’anno per la vittoria dello scudetto. Dei primi anni ’10 dei 2000, da ricordare è il Milan-Napoli di fine 2013, dove il Napoli si impone per 1-3 e spezza un digiuno di vittorie alla ‘’Scala del Calcio’’ che mancava da 25 anni.
Quello è l’inizio di un periodo opposto per le due squadre: il Milan sprofonda sempre più verso la mezza la classifica mentre il Napoli vive una seconda epoca d’oro, orbitando per anni intorno alle zone nobili della classifica. Sono anni in cui il Napoli fa spesso bottino in pieno coi rossoneri, vincendo addirittura 0-4 nella stagione 16/17.
Avvicinandoci ai giorni nostri, epocale sarà la sfida ai quarti di Champions: il Napoli di Spalletti e Kvara parte super favorito, visto il vantaggio di circa 20 punti rifilato in campionato, ma il campo dirà altro: 1-0 a Milano, 1-1 a Napoli. Nelle mente dei tifosi quella rimarrà per sempre una grandissima occasione mancata, per mettere una ciliegina su un stagione già di per se storica. Nei corridoi del Maradona, circola la voce che proprio da dopo quell’eliminazione col Milan inizieranno le frizioni insanabili tra ADL e Spalletti.
